Abandonó los Estados Unidos en 1902 para montaren Francia para el Baron Adolphe Rotcschild , con un gran contrato de 15,000 dolares al año por tres años, sólo superado por el contrato de Lucien Lyne (ver aqui), se consiguió gracias a su padre que fue un gran negociador y no fue engañado como muchos de los jockeys americanos en su huida a Europa por la crisis del turf americano (ver aqui). 

Sus mayores triunfos franceses : 1903 Prix du Cadran con Astronome II; la Poule Francesa de 1904 con  Xvlene y en 1904 Prix de Newmarket con Monsieur Charvet. Este año quedó cuarto en la estadística francesa con 62 victorias de 300 montas. A su vuelta a Francia en 1911 ganó el Prix du Conseil Municipal con Basse Pointe. 

Con Xylene ganadora de la Poule de 1902

Cuando volvió a los Estados Unidos en 1904 para pasar el invierno, había una multitud esperándole en el puerto, a la prensa les conto que tenía un contrato de 15,000$ en Alemania con el Conde Schlicklen y en Francia otro de 15,000 con el Conde de St Alary, además sacaba otros 7000$ de todos los propietarios ansiosos de que alguien tan famoso como él montase sus caballos. A su vez declaró que no volvería a montar una temporada completa en su país por que era feliz en Europa 

En 1905 montó en Alemania , ganando la estadística de jockeys.Allí se hizo famosos su extravagante tren de vida y dispendios varios, cuentan que fue a una joyería y un PríncipeaAlemán estaba regateando el precio de una pulsera, O´Connor les dijo que pagaba el precio astronómico que figuraba en la etiqueta  y salió de allí tan ufano, dejando helado al aristócrata. Sus mayores  exitos fueron el Gran Premio de Baden Baden de 1908 con Faust y el 1906 el Derby Alemám con Fels.  

Faust ganador del Gran Premio de Baden Baden de 1908

En esta época había engordado mucho, un príncipe Austriaco que no le veía desde hace tiempo sorprendido le preguntó si se había bebido  toda la cerveza de Wuttenbergaa, ya que pesaba 59 kilos y tenía un serio problema con la bebida. 

En Inglaterra causaba escándalos continuamente debido a su forma de ser y estas meteduras de pata eran las delicias del público americano que seguía sus andanzas con fruicción, por ejemplo un día en el que unos aristócratas ingleses  le invitaron a la caza del zorro, él en lugar de seguir el protocolo, se dedicó a perseguir sin piedead al pobre zorro hasta que a este le dió un infarto, acabándose la cacería para todos los invitados. 

También montó para el Zar de Rusia o/y el Kasier Guillermo, según la fuente que consultes, yo veo más verosimil que montase para el Kaiser. 

En 1907 en Alemania se casó con la actriz inglesa Edna Loftus, en el viaje de vuelta a los Estados Unidos su relación se hundió , ella posteriormente declaró que se casó con él para poder llegar a Broadway (la pobre tuvo una turbulenta vida posterior). 

En 1907 conocó a la actriz americana Neva Aymar, que estaba comprometida con un famoso boxeador americano muy celoso que la seguía a todas partes. Pero el púgil un día no fué a las carreras, Neva conoció a nuestro jockey, se enamoraron y escaparon a Paris de las iras del boxeador y del empresario teatral, cuando llegaron los papeles del divorcio del matrimonio anterio , se casaron en 1909, permaneciendo unidos hasta la muerte de ella en 1932, tuvieron al menos una hija. 

Sus dos esposas Edna Loftus y Neva Aymar.

En España montó en 1916  para el Duque de Toledo y el 1917 para el Conde de Villamejor, reaparece en 1919 y 1920 montando los caballos de Jean Lieux (padre), su mejores triunfos fueron , en 1917 Omnium de Otoño de San Sebastián con Le Ritto del Duque de Toledo y el Gran Premio de Santander de 1918 con Imaginaire de Cohn. Fue campeón de la estadística de vallas en 1916. 

Siempre presumía de un pisa corbatas que le regaló Alfonso XIII tras una notable victoria ( posiblemente el Omnium), lo guardó hasta el fin de sus días y a George Archiblad siempre deseó haber tenido una igual. 

Más que por sus montas (que eran muy buenas) fue recordado en España por las múltiples anecdotas que nos dejó , era muy bebedor hasta el punto de que a su vuelta a Estados Unidos un periódico español dudaba que la Ley Seca tuviera efecto ya que O´Connor estaba por alli. 

 Nada más llegar lo primero que hizo fue apuntarse a una velada de boxeo en el desaparecido Gran Teatro, se anunció como “Winnie O´Connor jockey de S.M el Rey”, un desconocido local le dió una gran paliza en el combate y suponemos que al Rey no le haría mucha gracia su atrevimiento. 

Siempre estaba intentando hacer una velada de boxeo entre los jockeys españoles, se que a Lyne le insitía mucho al respecto , esta tuvo lugar en Lasarte y sólo se que fue un desastre. Winnie fue campeón de boxeo entre jockeys europeos 13 veces seguidas, por lo que supongo que trató de traer esa costumbre a España. 

Cuando volvió con Lieux, llevaba siempre una txapela vasca monumental y su lenguaje resultaba  muy divertido ya que era una mezcla de castellano, catalán y vasco. 

En Europa causó sensación y las mejores cuadras se lo disputaban, su estilo le hacía muy atractivo para el público  que lo adoraba, montaba al estilo americano saliendo muy rápido, los jockeys europeos empezaron a hacer lo habitual, es decir dejar que se escapara y pasarle al final, pero con Winnie no podían de alguna manera sus caballos mantenían la velocidad hasta el final, se hizo muy rico y mandó su dinero a los Estados Unidos para que su padre lo administrase.

Mostrando la monta a la americana en la  prensa francesa

Empezó a  tener problemas con el peso y se recicló como jockey de vallas, con buenos resultados, en España ganó en la especialidad. Llevaba un tren de vida desmedido con una gran bodega de vinos, una colección de coches y además se aficionó a los casinos de Montecarlo y cuando perdió todo su dinero, pidió prestado a un amigo y se volvió a los Estados Unidos para disfrutar de su fortuna. Desgraciadamente su padre lo había perdido perdido todo en desastrosas inversiones inmobiliarias . 

Se encontró sin blanca y al principio se dedicó a montar en la especialiedad de vallas con éxito, siendo su ultima carrera como jockey en 1923 con Stickpi . Se convirtió en entrenador de caballos en Estados Unidos y en La Habana para la cuadra del dictador cubano Gerardo Machado ( conocido como el Mussolini tropical), rehizo su fortuna pero la crisis del 29 le volvió a dejar arruinado. 

Posteriormente fue vigilante de los muelles en Nueva York y barman, nunca lamentó el dinero perdido, si lamentó el fracaso de la escuela de aprendices que montó, ya que la consideraba muy necesaria. Murió el 6 de Marzo de 1947 y está incluido en la sala de la fama americana del turf desde 1956. 

En su Bar una vez retirado

MEJORES VICTORIAS 

Autumn Stakes (2) — 1899, 1901 

 Dash Stakes — 1899 Mesmerist 

 Foam Stakes — 1899 Mesmerist 

 Great Eastern Handicap — 1899 Mesmerist 

 Junior Champion Stakes — 1899 Mesmerist 

 Russet Handicap (2) — 1899, 1901 Sheephead , Morris 

1901 2º Derby de Kantucky con Sammazarro 

 Twin City Handicap — 1899 Previous 

 Gazelle Handicap — 1900 Indian Fairy (Actual Breeders Cup Distaff) 

 Adirondack Handicap — 1901 Smart Set 

 Brooklyn Handicap (2) — 1901, 1902 Conroy Reina 

 Champagne Stakes — 1901 Endurance by Right 

 Futurity Stakes — 1901 Yankee 

 National Stallion Stakes — 1901 Cunard 

 New Year Handicap (2) — 1901, 1902 Advance Guard,  

 White Plains Handicap — 1901 Disadvantage 

 New Rochelle Handicap (2) — 1901, 1902 

 California Derby — 1902 Sombrero 

 Golden Rod Stakes — 1902 Sergeant 

 Sapphire Stakes — 1902 Clarion 

 Swift Stakes — 1902 Hatasoo 

Poule Francesa 1902 Xyene 

 Prix du Cadran  — 1903 Astronome II 

 Grand Prix Cercle International  — 1905 Rataplan 

Derby Alemán 1906 Fels 

Gran Premio de Baden Baden- 1908 Faust 

Grand Prix de Deauville — 1911 Basse Pointe 

 Prix du Conseil de Municipal — 1911 Basse Pointe 

Gran Premio Omniun de San Sebastián -1917 LeRitto 

Gran Premio de Santander 1918 Imaginaire  

O´Connor a lomos de Bravo en Francia